Если ваш MSYS2 давно не обновлялся, то при выполнении стандартной команды обновления

$ pacman -Syyu

могут возникнуть сложности с сертификатами. Эта ситуация возникла после обновления продукта в июне 2020 г. Как написано на странице новостей сайта разработчика (Гугль-перевод):

… Алексей уходит с должности главного упаковщика, на его место назначены два новых упаковщика …

По этой причине состав сертификатов изменился и это создало проблему при обновлении среды. Впрочем, проблема решаемая - подробности описаны на странице новостей на сайте разработчика msys2.org, а здесь я кратко приведу очередность выполнения команд, необходимых для восстановления нормальной работоспособности пакета:

$ curl -O http://repo.msys2.org/msys/x86_64/msys2-keyring-r21.b39fb11-1-any.pkg.tar.xz
$ curl -O http://repo.msys2.org/msys/x86_64/msys2-keyring-r21.b39fb11-1-any.pkg.tar.xz.sig
$ pacman-key --verify msys2-keyring-r21.b39fb11-1-any.pkg.tar.xz.sig
$ pacman -U --config <(echo) msys2-keyring-r21.b39fb11-1-any.pkg.tar.xz
$ rm -r /etc/pacman.d/gnupg/
$ pacman-key --init
$ pacman-key --populate msys2
$ pacman -Syu

После выполнения последней команды обновится программа терминала. Старая программа при закрытии процесса зависает и блокирует процесс в оперативной памяти. На практике это приводит к тому, повторно запустить программу терминала уже невозможно. Для решения этой проблемы придется либо перезагрузить компьютер, либо “убить” заблокированный проесс из командной строки DOS:

С:\> taskkill /f /fi "MODULES eq msys-2.0.dll"

После этого уже из терминала msys2 можно штатно обновить все пакеты:

$ pacman -Syyu